У тіні батька Починати будь-яку справу, як то кажуть, нелегко. Молодому Стеліосом, з одного боку, було подвійно складніше, а з іншого - подвійно легше. Корінь такий незвичайності полягав в його батька - Лукасі Хаджі-Іоанну.

Легкість полягала в тому, що його батько був заможною людиною. Він був власником судноплавної компанії Troodos Shipping, що займалася перевезеннями нафти. У 1980-х Лукаса Хаджі-Іоанну називали "танкерним королем". У 1990 році він володів найбільшим танкерним флотом в світі (понад 50 танкерів). Так що сім'я була заможною, а юний Стеліос міг без особливих проблем отримати освіту в Лондонській школі економіки. Та й про робоче місце він міг не турбуватися. Природно, що після закінчення університету він почав працювати в Troodos Shipping. Тут він з легкістю, всього через пару років, став генеральним директором.

Складність полягала в тому, що Стеліос завжди знаходився в тіні батька. Навіть коли він став директором Troodos Shipping, останнє слово залишалося за батьком. Це завжди досаждало молодому Стеліос. Шанс змінити ситуацію представився в результаті нещасного випадку, що стався в 1991 році з судном MT Haven. Тоді танкер зі 144 тис. Тонн нафти на борту вибухнув поблизу Генуї. В результаті 5 членів екіпажу загинули, а в прибережні води витекло 40 тонн нафти. Лукасу і Стеліос Хаджі-Іоанну загрожувало сім років в'язниці в разі, якби вони були визнаними винними. Справа тривала майже десять років. Тільки в 2002 році обидва Хаджі-Іоанну були виправдані.

Але саме катастрофа MT Haven змусила Стеліоса почати власну справу. У 1992 році він заснував власну морську компанію - Stelmar Shipping, яка також спеціалізувалася на перевезенні нафти. Примітно, що вийти з тіні батька Стеліос вирішив за його рахунок, взявши у нього в борг 30 млн фунтів. Головною "фішкою" нової компанії стала безпеку. Звичайно, Стеліос не досяг таких успіхів як його батько, але створити надійну і успішну компанію з флотом з 12 танкерів він зміг. Однак моря йому було мало.

Легкий зліт Небо манило Стеліоса сильніше, ніж море. Тому він, не дивлячись на свою гордість, ще раз вирішив позичити у батька грошей на нове підприємство - на цей раз всього 5 млн фунтів. Завдяки цьому Стеліос взяв в лізинг два Boeing, що стали першими літаками нової авіакомпанії easyJet.

Спочатку вона виконувала рейси тільки всередині Великобританії, але вже через пару років почала літати за кордон. За основу була взята модель ведення бізнесу, реалізована американським бюджетним перевізником Southwest Airlines.